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<title>Bitterstoff</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Bitterstoff</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable float-right" style="text-align:center">

<tbody><tr class="hintergrundfarbe6">
<th>Strukturformeln einiger Bitterstoffe
</th></tr>
<tr>
<td><span typeof="mw:File"></span><br> <a href="Chinin" title="Chinin">Chinin</a> <br> Ein Wirkstoff gegen Malaria
</td></tr>
<tr>
<td><span typeof="mw:File"></span><br> <a href="Humulon" title="Humulon">Humulon</a> <br> Kommt in <a href="Hopfen" title="Hopfen">Hopfen</a> und Bier vor
</td></tr>
<tr>
<td><span typeof="mw:File"></span><br> <a href="Cucurbitacine" title="Cucurbitacine">Cucurbitacin E</a> <br> Gift in Gurkenpflanzen <br> und Kürbissen
</td></tr>
<tr>
<td><span typeof="mw:File"></span><br> <a href="Koffein" class="mw-redirect" title="Koffein">Koffein</a> <br> Stimulans in Kaffee und Tee
</td></tr></tbody></table>
<p>Als <b>Bitterstoffe</b> werden alle <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischen Verbindungen</a> bezeichnet, die durch Aktivierung von <a href="T2R" title="T2R">T2R</a> (<a href="G-Protein-gekoppelter_Rezeptor" class="mw-redirect" title="G-Protein-gekoppelter Rezeptor">G-Protein-gekoppelter Rezeptor</a>) einen <a href="Bitter" title="Bitter">bitteren</a> <a href="Geschmack_(Sinneseindruck)" title="Geschmack (Sinneseindruck)">Geschmack</a> aufweisen. Sie können sowohl aus der <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">Natur</a> kommen als auch synthetisch hergestellt werden. Bitterstoffe sind keine chemisch einheitliche Gruppe, sondern zeichnen sich nur dadurch aus, dass sie bitter schmecken.
</p><p>Bitterstoffe steigern <a href="Reflex" title="Reflex">reflektorisch</a> die <a href="Magensaft" title="Magensaft">Magen-</a> und <a href="Gallensaft" class="mw-redirect" title="Gallensaft">Gallensaftsekretion</a> und wirken daher appetitanregend und verdauungsfördernd. Viele sind allerdings giftig, sodass sie aus vielen Pflanzen herausgezüchtet wurden, um diese überhaupt genießbar zu machen.<sup id="cite_ref-Maid_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Maid-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Bedeutung">Vorkommen und Bedeutung</h2></div>

<p>Bitterstoffe kommen natürlicherweise in fast allen Pflanzen vor. Für einige Pflanzen, wie <a href="Bittermandel" title="Bittermandel">Bittermandeln</a> oder <a href="Bitterorange" title="Bitterorange">Bitterorangen</a>, sind sie sogar namensgebend. Oft wirken sie für die Pflanze als <a href="Fra%C3%9Fgift" title="Fraßgift">Schutz gegen Fraßfeinde</a>, für die sie wegen ihres Geschmacks ungenießbar ist. In vielen kultivierten Gemüsesorten wurde der Gehalt durch Züchtung reduziert, um sie genießbar zu machen,<sup id="cite_ref-Maid_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Maid-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> wohingegen in Wildpflanzen<sup id="cite_ref-Mattissek_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Mattissek-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> oder älteren Sorten<sup id="cite_ref-Schling_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Schling-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> oft noch hohe Gehalte an Bitterstoffen vorhanden sind. Im Gegenzug ist der bittere Geschmack ein natürlicher Schutz vor Giftstoffen, da diese oftmals bitter schmecken.<sup id="cite_ref-Schling_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Schling-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Darüber hinaus gibt es auch synthetische Bitterstoffe. Beispiele dafür sind <a href="Denatoniumbenzoat" title="Denatoniumbenzoat">Denatoniumbenzoat</a>, der bislang bitterste bekannte Stoff überhaupt, und <a href="Phenylthiocarbamid" title="Phenylthiocarbamid">Phenylthiocarbamid</a>.<sup id="cite_ref-Schling_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-Schling-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemische_Zusammensetzung">Chemische Zusammensetzung</h2></div>
<p>Bitterstoffe besitzen keine einheitliche chemische Zusammensetzung, so können die Vertreter verschiedener Stoffgruppen bitter schmecken. Viele Bitterstoffe kommen unter anderem unter den <a href="Alkaloide" title="Alkaloide">Alkaloiden</a>, <a href="Glycoside" title="Glycoside">Glycosiden</a> und <a href="Isoprenoide" title="Isoprenoide">Isoprenoiden</a> vor. Auch verschiedene <a href="Stereoisomerie" class="mw-redirect" title="Stereoisomerie">Stereoisomere</a> eines Stoffes können unterschiedlich schmecken, so ist die <small>L</small>-Form der Aminosäure <a href="Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a> ein Bitterstoff, während die <small>D</small>-Form ein <a href="S%C3%BC%C3%9Fstoff" title="Süßstoff">Süßstoff</a> ist.<sup id="cite_ref-Wölfle_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Wölfle-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Physiologische_Wirkung">Physiologische Wirkung</h2></div>
<p>Bitterstoffe regen über Bitterstoffrezeptoren auf den <a href="Geschmacksknospen" class="mw-redirect" title="Geschmacksknospen">Geschmacksknospen</a> per Reflex die Bildung von Speichel- und Magensaftsekretion an, was zu einer Appetiterhöhung führt. Außerdem wird im Magen das Hormon <a href="Gastrin" title="Gastrin">Gastrin</a> ausgestoßen, das Magen- und Darmbewegung sowie die Produktion von Gallen- und Pankreasflüssigkeit anregt und damit die Verdauung erleichtert und Verdauungsbeschwerden vorbeugt. Durch zu hohe Aufnahme können allerdings auch entgegengesetzte Wirkungen auftreten.<sup id="cite_ref-Sticher_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sticher-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Seit wenigen Jahren ist bekannt, dass sich Bitterstoffrezeptoren auch im kompletten Verdauungstrakt und in weiteren Organen wie in der Haut und im Gehirn befinden, wodurch weitere physiologische Einflüsse möglich sind.<sup id="cite_ref-Wölfle_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-Wölfle-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Beispielsweise induzieren die Bitterstoffrezeptoren in der Haut den Aufbau der Hautbarriere.<sup id="cite_ref-Wölfle_5-2" class="reference"><a href="#cite_note-Wölfle-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nutzung_in_der_Medizin">Nutzung in der Medizin</h2></div>
<p>In der klassischen Medizin werden Bitterstoffe zur Appetitanregung z. B. bei <a href="Achylie" title="Achylie">Achylie</a> oder <a href="Appetitlosigkeit" title="Appetitlosigkeit">Appetitlosigkeit</a><sup id="cite_ref-KraftHobbs2011_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-KraftHobbs2011-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und bei Mundtrockenheit<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> empfohlen.
Bei <a href="Hildegard_von_Bingen" title="Hildegard von Bingen">Hildegard von Bingen</a> werden Bitterstoffe als „Appetithemmer“ bezeichnet.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
Substanzen, die von ihrem Geschmack unabhängige, starke pharmakologische Wirkungen haben, werden in der Regel nicht medizinisch als Bitterstoffe eingesetzt.
Einige Bitterstoffe wie <a href="Koffein" class="mw-redirect" title="Koffein">Koffein</a>, <a href="Theobromin" title="Theobromin">Theobromin</a> und andere <a href="Psychoaktiv" class="mw-redirect" title="Psychoaktiv">psychoaktive</a> Substanzen haben die Eigenschaft, die <a href="Blut-Hirn-Schranke" title="Blut-Hirn-Schranke">Blut-Hirn-Schranke</a> passieren zu können. Ein medizinisch bedeutender Bitterstoff ist das aus <a href="Chinarinde" class="mw-redirect" title="Chinarinde">Chinarinde</a> gewonnene Alkaloid <a href="Chinin" title="Chinin">Chinin</a>, das zur Behandlung von Malaria eingesetzt wird.
</p><p>Bitterstoffe sollten aufgrund der physiologischen Auswirkungen nicht bei Hyperazidität des Magens, <a href="Magengeschw%C3%BCr" title="Magengeschwür">Magengeschwüren</a>, <a href="Zw%C3%B6lffingerdarmgeschw%C3%BCr" class="mw-redirect" title="Zwölffingerdarmgeschwür">Ulcus duodeni</a> oder <a href="Gallenstein" title="Gallenstein">Gallensteinen</a> zugeführt werden.<sup id="cite_ref-Bühring_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-Bühring-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pflanzenheilkunde">Pflanzenheilkunde</h3></div>
<p>Schon in den Rezepten von antiken, mittelalterlichen und frühneuzeitlichen Autoren wie <a href="Hippokrates_von_Kos" title="Hippokrates von Kos">Hippokrates</a>, <a href="Hildegard_von_Bingen" title="Hildegard von Bingen">Hildegard von Bingen</a> oder <a href="Leonhart_Fuchs" title="Leonhart Fuchs">Leonhart Fuchs</a> werden heimische Bitterkräuter gegen verschiedene innere Leiden empfohlen.<sup id="cite_ref-Wölfle_5-3" class="reference"><a href="#cite_note-Wölfle-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Heute basiert ein Drittel aller pflanzlichen Heilmittel auf bitteren Zutaten.
Bitterstoffdrogen (<i>Amara</i>) sind <a href="Heilpflanze" title="Heilpflanze">Heilpflanzen</a>, bei denen die Wirkung der Bitterstoffe im Vordergrund steht. Diese werden in vier Klassen eingeteilt.<sup id="cite_ref-Bühring_10-1" class="reference"><a href="#cite_note-Bühring-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
Bei reinen Bitterstoffdrogen (<i>Amara pura</i>) steht die Bitterwirkung allein im Vordergrund.<sup id="cite_ref-Bühring_10-2" class="reference"><a href="#cite_note-Bühring-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Beispiele dafür sind: <a href="Enziane" title="Enziane">Enziane</a>, <a href="Artischocke" title="Artischocke">Artischocke</a>, <a href="Tausendg%C3%BCldenkraut" title="Tausendgüldenkraut">Tausendgüldenkraut</a> und <a href="Gew%C3%B6hnlicher_L%C3%B6wenzahn" title="Gewöhnlicher Löwenzahn">Löwenzahn</a>.
</p><p>Aromatische Bitterstoffe (<i>Amara aromatica</i>) enthalten neben Bittermitteln auch ätherische Öle.<sup id="cite_ref-Bühring_10-3" class="reference"><a href="#cite_note-Bühring-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Beispiele sind: <a href="Hopfen" title="Hopfen">Hopfen</a>, Bitterorange, <a href="Wermutkraut" title="Wermutkraut">Wermut</a> und <a href="Engelwurz" class="mw-redirect" title="Engelwurz">Engelwurz</a>.
</p><p>Daneben gibt es Bitterstoffdrogen, die auch Scharfstoffe enthalten (<i>Amara acria</i>) wie zum Beispiel <a href="Ingwer" title="Ingwer">Ingwer</a> oder <a href="Galgant" class="mw-disambig" title="Galgant">Galgant</a> und solche, die Schleimstoffe enthalten (<i>Amara mucilacinosa</i>) wie etwa <a href="Isl%C3%A4ndisch_Moos" class="mw-redirect" title="Isländisch Moos">Isländisch Moos</a>.<sup id="cite_ref-Bühring_10-4" class="reference"><a href="#cite_note-Bühring-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Allgemein werden sie bei verschiedenen <a href="Somatoforme_St%C3%B6rung" title="Somatoforme Störung">somatoformen Störungen</a> wie Stress, Müdigkeit oder Erschöpfung eingesetzt und ihnen wird eine antidepressive Wirkung sowie eine allgemeine kräftigende Wirkung nachgesagt.<sup id="cite_ref-Saller_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-Saller-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Wölfle_5-4" class="reference"><a href="#cite_note-Wölfle-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Deshalb sind sie häufig als <a href="Tinktur" title="Tinktur">Tinktur</a> oder Teezubereitung in frei verkäuflichen „<a href="Tonikum" title="Tonikum">Tonika</a>“ (Kräftigungsmitteln) oder <a href="Geriatrika" class="mw-redirect" title="Geriatrika">Geriatrika</a> enthalten.<sup id="cite_ref-Brenke2008_12-0" class="reference"><a href="#cite_note-Brenke2008-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Eine mögliche wissenschaftliche Erklärung für die allgemeinen positiven Effekte sind die Bitterstoffrezeptoren im Darmbereich. Diese könnten zu Rückwirkungen auf das <a href="Zentralnervensystem" title="Zentralnervensystem">ZNS</a> und das <a href="Vegetatives_Nervensystem" title="Vegetatives Nervensystem">Vegetative Nervensystem</a> führen.<sup id="cite_ref-Saller_11-1" class="reference"><a href="#cite_note-Saller-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<ul class="gallery mw-gallery-packed">
<li class="gallerycaption">Bilder einiger Bitterstoffdrogen</li>
<li class="gallerybox" style="width: 92px">
<div class="thumb" style="width: 90px;"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div class="gallerytext">Gelber Enzian</div>
</li>
<li class="gallerybox" style="width: 124.66666666667px">
<div class="thumb" style="width: 122.66666666667px;"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div class="gallerytext">Löwenzahn</div>
</li>
<li class="gallerybox" style="width: 164.66666666667px">
<div class="thumb" style="width: 162.66666666667px;"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div class="gallerytext">Gänseblümchen</div>
</li>
<li class="gallerybox" style="width: 162px">
<div class="thumb" style="width: 160px;"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div class="gallerytext">Wermut</div>
</li>
<li class="gallerybox" style="width: 82px">
<div class="thumb" style="width: 80px;"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div class="gallerytext">Fieberklee</div>
</li>
<li class="gallerybox" style="width: 162px">
<div class="thumb" style="width: 160px;"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div class="gallerytext">Hopfen</div>
</li>
</ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weitere_Anwendungen">Weitere Anwendungen</h2></div>
<p>Der künstliche Bitterstoff Denatoniumbenzoat wird für die <a href="Verg%C3%A4llung" title="Vergällung">Vergällung</a> von Alkohol und zahlreichen weiteren Flüssigkeiten, die beim Verschlucken insbesondere für Kinder gefährlich sind, genutzt. Beispiele dafür sind <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a>, <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a>, <a href="Reinigungsmittel" title="Reinigungsmittel">Reinigungsmittel</a> oder Shampoos. Außerdem wird es in Lacken verwendet, die das Fingernägelkauen verhindern sollen.<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>In manchen Nahrungsergänzungsmitteln werden Bitterstoffe verwendet, welche das Abnehmen erleichtern sollen, indem sie den Heißhunger auf Süßes reduzieren sollen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Standardisierung">Standardisierung</h2></div>
<p>Die „Bitterkeit“ ist eine nicht objektiv messbare Eigenschaft der genannten Stoffe. Zur Abstufung und <a href="Quantitativ" class="mw-redirect" title="Quantitativ">quantitativen</a> Beschreibung dient ihr <a href="Bitterwert" title="Bitterwert">Bitterwert</a>, der pharmazeutisch als der reziproke Wert derjenigen Konzentration, die gerade noch als bitter wahrgenommen wird, definiert ist. Der Bitterwert wird mit einer Geschmacksprüfung im Vergleich zu einer Verdünnungsreihe von <a href="Chinin" title="Chinin">Chininhydrochlorid</a> ermittelt.
</p><p>Die bitterste<i> natürliche</i> Substanz der Welt ist <a href="Amarogentin" title="Amarogentin">Amarogentin</a>, ein Bitterstoff, der aus der <a href="Enziane" title="Enziane">Enzianwurzel</a> gewonnen wird. Amarogentin ist auch in einer Verdünnung von eins zu 58 Millionen noch deutlich wahrnehmbar.<sup id="cite_ref-Amarogentin_14-0" class="reference"><a href="#cite_note-Amarogentin-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li><a href="Rudolf_H%C3%A4nsel" title="Rudolf Hänsel">Rudolf Hänsel</a>, <a href="Otto_Sticher" title="Otto Sticher">Otto Sticher</a> (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Pharmakognosie – Phytopharmazie</cite>. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=dxYjBAAAQBAJ">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Bitterstoff&amp;rft.btitle=Pharmakognosie+-+Phytopharmazie&amp;rft.date=2010&amp;rft.edition=9.&amp;rft.genre=book&amp;rft.isbn=9783642009624&amp;rft.place=Heidelberg&amp;rft.pub=Springer+Medizin+Verlag" style="display:none">&nbsp;</span></li>
<li>Hans Funke: <i>Die Welt der Heilpflanzen.</i> Band 1: <i>Wirkstoffe</i>. Pflaum, München 1980, ISBN 3-7905-0311-8.</li>
<li>Mannfried Pahlow: <i>Heilpflanzen</i>. Edel, Hamburg 2002, ISBN 3-8118-1747-7.</li>
<li>Gertrud Olbrich: <i>Über die Verwendung von bitterstoffhaltigen Heilpflanzen als Fiebermittel in der Medizin der Kräuterbücher des 15.-17. Jahrhunderts und in der Volksmedizin</i>, Leipzig 1948, <span class="-print" style="white-space:nowrap"><a href="Deutsche_Nationalbibliothek" title="Deutsche Nationalbibliothek">DNB</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/481736859">481736859</a></span> (Dissertation Universität Leipzig, Medizinische Fakultät, 8. Juli 1948, 66 Seiten).</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Maid-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Maid_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Maid_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Udo Maid-Kohnert: <cite style="font-style:italic">Bitterstoffe</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Lexikon der Ernährung in drei Bänden</cite>. 1. A bis Fettk. Spektrum akademischer Verlag, Heidelberg 2001, ISBN 3-8274-0444-4, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>179</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Bitterstoff&amp;rft.atitle=Bitterstoffe&amp;rft.au=Udo+Maid-Kohnert&amp;rft.btitle=Lexikon+der+Ern%C3%A4hrung+in+drei+B%C3%A4nden&amp;rft.date=2001&amp;rft.genre=book&amp;rft.isbn=3827404444&amp;rft.pages=179&amp;rft.place=Heidelberg&amp;rft.pub=Spektrum+akademischer+Verlag&amp;rft.volume=1.+A+bis+Fettk." style="display:none">&nbsp;</span></span>
</li>
<li id="cite_note-Mattissek-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Mattissek_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Reinhard Matissek: <cite style="font-style:italic">Unverträglichkeitsreaktionen/Allergien gegen Lebensmittel</cite>. In: Reinhard Matissek &amp; Werner Baltes (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Lebensmittelchemie</cite>. 8. Auflage. Springer Spektrum, Berlin 2016, ISBN 978-3-662-47111-1, <span style="white-space:nowrap">Kap.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>20</span>, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>579</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Bitterstoff&amp;rft.atitle=Unvertr%C3%A4glichkeitsreaktionen%2FAllergien+gegen+Lebensmittel&amp;rft.au=Reinhard+Matissek&amp;rft.btitle=Lebensmittelchemie&amp;rft.date=2016&amp;rft.edition=8.+Auflage&amp;rft.genre=book&amp;rft.isbn=9783662471111&amp;rft.pages=579&amp;rft.place=Berlin&amp;rft.pub=Springer+Spektrum" style="display:none">&nbsp;</span></span>
</li>
<li id="cite_note-Schling-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Schling_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Schling_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Schling_3-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Petra Schling: <cite style="font-style:italic">Der Geschmack – Von Genen, Molekülen und der faszinierenden Biologie eines der grundlegendsten Sinne</cite>. Springer Spektrum, Wiesbaden 2019, ISBN 978-3-658-25213-7, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>15–19</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-3-658-25214-4">10.1007/978-3-658-25214-4</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Bitterstoff&amp;rft.au=Petra+Schling&amp;rft.btitle=Der+Geschmack+-+Von+Genen%2C+Molek%C3%BClen+und+der+faszinierenden+Biologie+eines+der+grundlegendsten+Sinne&amp;rft.date=2019&amp;rft.doi=10.1007%2F978-3-658-25214-4&amp;rft.genre=book&amp;rft.isbn=9783658252137&amp;rft.pages=15-19&amp;rft.place=Wiesbaden&amp;rft.pub=Springer+Spektrum" style="display:none">&nbsp;</span></span>
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<li id="cite_note-Wölfle-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Wölfle_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Wölfle_5-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Wölfle_5-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Wölfle_5-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Wölfle_5-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Ute Wölfle &amp; Christoph M. Schempp: <cite style="font-style:italic">Bitterstoffe – von der traditionellen Verwendung bis zum Einsatz an der Haut</cite>. In: <cite style="font-style:italic">ZPT – Zeitschrift für Phytotherapie</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>39</span>, 2018, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>210–215</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1055/a-0654-1711">10.1055/a-0654-1711</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Bitterstoff&amp;rft.atitle=Bitterstoffe+-+von+der+traditionellen+Verwendung+bis+zum+Einsatz+an+der+Haut&amp;rft.au=Ute+W%C3%B6lfle+%26+Christoph+M.+Schempp&amp;rft.btitle=ZPT+-+Zeitschrift+f%C3%BCr+Phytotherapie&amp;rft.date=2018&amp;rft.doi=10.1055%2Fa-0654-1711&amp;rft.genre=book&amp;rft.pages=210-215&amp;rft.volume=39" style="display:none">&nbsp;</span></span>
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<li id="cite_note-Sticher-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Sticher_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">O. Sticher: <cite style="font-style:italic">Pharmakognosie – Phytopharmazie</cite>. Hrsg.: R. Hänsel &amp; O. Sticher. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>761</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Bitterstoff&amp;rft.au=O.+Sticher&amp;rft.btitle=Pharmakognosie+-+Phytopharmazie&amp;rft.date=2010&amp;rft.edition=9.&amp;rft.genre=book&amp;rft.isbn=9783642009624&amp;rft.pages=761&amp;rft.place=Heidelberg&amp;rft.pub=Springer+Medizin+Verlag" style="display:none">&nbsp;</span></span>
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